1931年3月24日、Dan Sullivan ダン・サリヴァン氏の生産馬として英国に生まれ、馬主になるインドのマハラジャ(王様)His Highness Maharajah of Rajpipla ラジピプラ殿下のためにMarcus Marsh マーカス・マーシュ調教師が1300ギニーで落札した。２〜４歳の間、英国で走り通算成績１３戦１０勝・３着１回。
主な勝ち鞍にクリテリオンＳ（芝7F）、チェスターヴァーズ（芝12F）、英ダービー（芝12F）、英セントレジャー（芝14F127Y）、コロネーションＣ（芝12F）、エクリプスＳ（芝10F）　
父は大種牡馬Blandford、母Resplendentは愛1000ギニー・愛オークスを勝ちSt.Simonの５×５×５とGalliardの５×５のクロスを持つ。全妹のRadiantは英オークス２着馬という良血馬。
しかしWindsor Ladは幼少時、骨格がゴツゴツと見栄えが悪かった為当歳のセリ市で低価格で売却された。２歳でデビューするも着外・４着・ハナ差の初勝利と三流馬並みの成績でシーズンを終えた。
３歳になり格段の成長を見せ、２戦目の英ダービー前哨戦であるニューマーケットＳでFlamencoに１馬身差つけて勝利した。世界最高峰のクラシックレース・英ダービーでは、無敗で９連勝中の英2000ギニー馬Colomboが大本命となった。Colomboが２番手、２番人気のWindsor LadとEastonが中団につけ後方がUmidwarと位置取ると前方がゴタゴタしている間に抜け出したWindsor Ladがそのまま加速し、2:34.0のタイムで栄冠を掴んだ。
続くエクリプスＳで圧倒的１番人気になるも道中で身動きが取れず、King Salmonの３着と波乱の結末にラジピプラ殿下は落胆し破格の値段で、Martin Benson マーティン・ベンソン氏に売却したが、次走の英セントレジャーで１番人気に支持され前走の汚名を払拭するかのようにTiberiusに２馬身つけて楽勝した。
４歳でも現役を続け、バーウェルＳを楽勝すると体調不良のままコロネーションＣに出走、Eastonを軽く突き放し１馬身半差の完勝。１戦挟んだエクリプスＳでは、残り２Ｆで先頭に立つも違和感のあった前脚を痛め下がり始めたが、脅威の精神力で今一度Fair Trialを突き放しTheftにも交させず去年の借りを返した。
Windsor Ladの脚は限界を迎え結局引退となり、1936年に種牡馬入りした。その血を受け継ぎWindsor Slipper（愛ダービー、愛セントレジャー、愛2000ギニー）を出すも、重度の蓄膿症が原因で1943年12月13日に死亡した。